Массалитинов принимал участие в работе 1-й Студии МХТ, в частности, играл роль Алексея в спектакле Калики перехожие В.Волькенштейна (1915). В 1913 с Н.Александровым и Н.Подгорным открыл театральную школу («Школа трех Николаев»), выпускники которой объединились во 2-ю Студию Художественного театра.

В июне 1919 «качаловская группа» (в ее составе был Массалитинов) оказалась отрезанной от Москвы. Массалитинов вместе с И.Берсеневым и С.Бертенсоном входил в правление группы. Как режиссер совместно с Н.Литовцевой восстановил спектакли Осенние скрипки И.Сургучева (Лавров), У жизни в лапах Гамсуна (Бондезен), Братья Карамазовы по Достоевскому (Прокурор), Три сестры А.Чехова (Андрей), На дне Горького (Сатин). После выступлений в Харькове, Одессе, Екатеринодаре, Тбилиси, Батума «качаловская группа» Вишневым садом открыла гастроли в Софии 20 октября 1920. С 18 января 1921 выступления продолжились в Белграде, Загребе, Любляне, затем в Праге. После возвращения части группы в Москву Массалитинов вместе с оставшимися актерами играл в составе Пражской труппы, возглавляемой М.Германовой, в Городском театре.

В 1924 Массалитинов создал частную театральную школу в Берлине, в 1925–1944гг. главный режиссер Народного театра в Софии. Поставил более 140 спектаклей. Стал одним из ведущих деятелей болгарской сцены.

Среди постановок Массалитиновым западной драматургии – Двенадцатая ночь У.Шекспира (1925), Принц Гомбургский Г.Клейста (1942), Гамлет Шекспира (1943), Эрнани В.Гюго (1943). Из русской классики – Горе от ума А.Грибоедова (1930), Бедность не порок Островского (1932), На дне Горького (1932), Бесприданница Островского (1937), Враги Горького (1944), Три сестры Чехова (1953), Таланты и поклонники Островского (1955). Главной своей задачей Массалитинов считал создание национального репертуара. Он поставил множество пьес болгарских авторов: Мастера Р.Стоянова (1927), Албена (1929), Миллионер (1930) и Обыкновенный человек (1936) И. Йовкова, Над пропастью и Престол И.Вазова (1934), Борьба продолжается К.Кюлявкова (1946) и др. Ставил спектакли и в других театрах Болгарии и Югославии, продолжал играть на сцене. Утверждению сценических принципов МХТ способствовала и педагогическая деятельность Массалитинова. В 1926 им была создана школа при Народном театре (с 1948 – институт), многие годы Массалитинов был профессором школы. В 1948 был удостоен звания Народного артиста Болгарии. Лауреат Димитровской премии (1950).

Умер Массалитинов в Софии 22 марта 1961.